El Dr. Octavio Castillo realizó sus estudios de Medicina en la Facultad de Medicina de la Pontificia Universidad Católica de Chile, graduándose con distinción Máxima. En esta misma Facultad efectuó la especialidad de Cirugía General, obteniendo el grado académico de Magíster en Cirugía con Distinción Máxima, para luego especializarse en en Urología en la misma Universidad. Durante el año 1987 realizó una sub-especialización en Urología Pediátrica en la Clínica Mayo de Rochester, Minessota.
Tiene la certificación de Especialista de CONACEM (Corporación Nacional de Certificación de Especilidades Médicas) en las especialidades de Cirugía General y Urología.
Desde el año 1988 se desempeña en la Unidad de Urología de Clínica Santa María, siendo coordinador de tal Unidad entre los años 1990 y 2002. Actualmente se desempeña como Coordinador de la Unidad de Endourología y Laparoscopía Urológica de Clínica Santa María y es Jefe del Servicio de Urología de Clínica Indisa. Junto con esto, ha desarrollado una importante actividad académica siendo Profesor Asociado del Departamento de Urología de la Facultad de Medicina de la Universidad de Chile y ostenta el grado honorífico de Profesor Visitante de la Universidad de Valparaíso.
El Dr. Castillo pertenece a numerosas Sociedades científicas, entre las cuales se cuentan el ser Fellow del American College of Surgeons, Socio Titular de la Confederación Americana de Urología, Sociedad Chilena de Urología, de la Sociedad de Cirujanos de Chile, de la Sociedad Chilena de Cancerología y de la Sociedad Médica de Santiago. Es Socio Correspondiente de la American Urological Association, European Urological Association y de la Endourological Society. Es además, Miembro Fundador de la Sociedad Latinoamericana de Cirugía Endoscópica. Ha recibido el título de Miembro Honorario Extranjero de la Sociedad Argentina de Urología, Sociedad Peruana de Urología y Sociedad Dominicana de Urología. Es miembro del Comité Editorial de la Revista Chilena de Urología y de la Revista Chilena de Cirugía. Ha publicado más de 200 trabajos científicos en revistas médicas nacionales y extranjeras, así como también varios capítulos de libro, especialmente en el área de la cirugía laparoscópica.
El Dr. Castillo es reconocido mundialmente como un pionero en el desarrollo de la cirugía laparoscópica en Urología, prueba de ello es la estrecha relación que mantiene con la Asociación Española de Urología para el entrenamiento de los urólogos españoles en ésta novedosa técnica quirúrgica.
En la actualidad el Dr. Castillo ostenta el cargo de Secretario General de la Confederación Americana de Urología, de la cual será su Presidente en el año 2010, cargo que será ejercido por primera vez por un urólogo chileno.